Основана, компания "Sierra Entertainment", была в далеком 1979 году, супругами Уильямс, программистом Кеном и геймдизайнером Робертой. Первое название компании звучало как "On-Line Systems". В следующем, 1980 году, супруги выпустили свою первую игру, квест " Mystery House" для компьютеров Apple 2. Благодаря комерческому успеху игры, компания переместилась в город Оукхёрст и у подножия горы Сьерра-Невада получила новое название, "Sierra On-Line".
Однако, спустя более полутора десятка лет, в 1996 году компания "Sierra Entertainment" была куплена компанией "CUC International". После этого Кен покинул пост исполнительного директора компании, а позднее супруги и вовсе покинули компанию.
Благодаря финансовому скандалу и последующим судебным тяжбам в 1998 году, поразивших компанию купившую "Sierra", были понесены тяжелые финансовые потери и более сотни человек в "Sierra" потеряли работу. Окончательно "Sierra" была упразднена уже в 2008 году.